这首诗通过送别朋友，抒写了诗人不满现实，感叹人生凄凉悲苦的情绪。

首联“送送多穷路，遑遑独问津。”是说送了一程又一程，面前有多少荒寂艰难的路。当友人踽踽独去，沿途问路时，心情是多么的惶惶不安。此联中一个“穷”字、一个“独”字，乃传神之笔。穷路凄凄送挚友，把悲苦的心情，渲染得十分真切。但是，它又不仅仅是作者，也是远行人薛华心情的真实写照，语意双关。

颔联“悲凉千里道，凄断百年身。”紧承上联“穷路”“问津”而深入一层述说：在这迢迢千里的行程中，惟有一颗悲凉失意的心作伴，这简直会拖垮人生不过百年的孱弱身体。这二句是作者发自肺腑之语。诗人联系自己仕途的坎坷，结合自身的抱负有感而发。所以，诗意就不能仅仅理解为只是在向远行人指出可能会遭受的厄运，其实也是作者在短短的人生道路上所亲身感受到的切肤之痛。

颈联“心事同漂泊，生涯共苦辛。”这一方面是同情与劝慰对方，一方面也是用以自慰，大有“涸辙之鲋，相濡以沫”的情意。

尾联“无论去与住，俱是梦中人”离开的人，还是留下的人，彼此都会在对方的梦中出现，杜甫《梦李白》的“故人入我梦，明我长相忆”，便是这个意思。而这篇在诀别之时，断言彼此都将互相入梦，即明说自己怀友之诚，也告诉对方，我亦深知你对我相思之切。“俱是梦中人”的“俱”字，似乎双方对等，而由作者这方面写出，便占得了双倍的分量。

这首诗不同于一般五言律诗多借助景物的描绘或烘托气氛，或抒发感情，而是以叙事直抒胸臆。优美洗练的语言，创造出了生动的形象、鲜明的意境，表达了真挚的情思。“兴象婉然，气骨苍然”，是这首诗的主要艺术特征。诗人采用了“古诗”的传统手法，适当地使用叠字，增强了诗的表现力。

薛华是王勃的一位知己好友。两个人不仅是同乡，而且两家人世代相交，薛华的爷爷还是王勃的爷爷的学生。根据《秋夜于绵州群官席别薛升华序》推断，王勃与薛华在绵州相逢，很快又分手。在一个清秋的夜晚，他送走薛华，作下了这首痛彻肺腑的诗篇。