这首诗诗人抒写了不寐之夜对周围环境的感受，抒发了深沉激烈之情。

首联陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。

颔联“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。

颈联“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。

尾联“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床。

全诗脉络分明，针线细密，无懈可击，表现了诗人壮志未酬的悲哀。

这首诗写于宋宁宗庆元六年（公元1200年），这时陆游已是七十六岁的老人，距离他被罢官回山阴家居也已十几年了。年迈的诗人躺在家乡的小船里，想到当年和他意气相投、以恢复万里关河相期许的朋友，有不少人已经与世长辞，令人感伤。诗人自己虽已经是风烛残年，困居乡里，但是他心中仍在忧念国事。